Hello davefevold,

 The attached sample shows how can be implemented cascading  WebDropDown in context of WebDataGrid
The user is able to click on cell from Category column to choose one.  Then when the user click on the next cell from Title column all titles will be filtered on the server based on the chosen category.

ASPx page:

Code behind:

public partial class _Default : System.Web.UI.Page 
{
    Order order = null;
    protected void Page_Load(object sender, EventArgs e)
    {    
        order= new Order();
        WebDataGrid1.DataSource = order.Books;
     }
 
   protected void eProvider_ItemsRequested(object sender, DropDownItemsRequestedEventArgs e)
    {
        Category param = (Category)Enum.Parse(typeof(Category), e.Value.ToString());
 
        List<Book> list = order.Books
                            .ToList()
                            .Where(p => p.CategoryBook == param)
                            .ToList<Book>();
 
        ((WebDropDown)sender).DataSource = list;
        ((WebDropDown)sender).TextField = "Title";
        ((WebDropDown)sender).Items.Clear();
        ((WebDropDown)sender).DataBind();
     
    }
  
    public enum Category
    {
        ASP,
        PHP,
        JAVA
    }
 
    public class Book 
    {
        public Category CategoryBook { get; set; }
        public int BookId { get; set; }
        public string Title { get; set; }
    }
 
    public class Order 
    {
        public List<Book> _books;
        public List<Book> Books { get { return _books; } }
 
        public Order()  
        {       
            //init for books
            _books = new List<Book>();
            _books.Add(new Book() { BookId = 1, CategoryBook = Category.PHP, Title = "Pro PHP: Patterns, Frameworks, Testing and More" });
            _books.Add(new Book() { BookId = 2, CategoryBook = Category.PHP, Title = "Beginning PHP and MySQL: From Novice to Professional, Third Edition" });
            _books.Add(new Book() { BookId = 3, CategoryBook = Category.ASP, Title = "Foundations of ASP.NET AJAX" });
            _books.Add(new Book() { BookId = 4, CategoryBook = Category.ASP, Title = "Beginning ASP.NET 3.5 in C# 2008: From Novice to Professional, Second Edition" });
            _books.Add(new Book() { BookId = 5, CategoryBook = Category.ASP, Title = "Pro ASP.NET MVC Framework" });
            _books.Add(new Book() { BookId = 6, CategoryBook = Category.ASP, Title = "Beginning ASP.NET E-Commerce in C#: From Novice to Professional" });
            _books.Add(new Book() { BookId = 7, CategoryBook = Category.JAVA, Title = "Beginning Java™ EE 6 Platform with GlassFish™ 3: From Novice to Professional" });
            _books.Add(new Book() { BookId = 8, CategoryBook = Category.JAVA, Title = "Practical Liferay: Java–based Portal Applications Development" });
        }
    }
 
}